北京时间9月23日，NBA的转会市场在过去一夜再次迎来了活跃的局面，完成了两笔签约与一笔交易。著名球星伦纳德与多伦多猛龙达成财务协议，签下为期两年的续约合同，总值达到1.15亿美元；而步行者则用训练营合同签下经验丰富的老将詹姆斯·约翰逊，后者上赛季在NBA的表现相对平淡。另外，老鹰队通过交易获得了芬尼-史密斯，交易中他们送出了希尔德和内姆哈德，并附带现金。
据知名记者Shams的报道，猛龙队与伦纳德达成了一致，双方签下的续约合同中包括两年的保障，最后一年为球员选项。伦纳德在与快船的调查中未遭禁赛，并成功转会到猛龙，最终如愿以偿地获得了这份续约合同。自从加入猛龙后，伦纳德与球队的沟通一直非常积极，他相信这个地方将会成为他职业生涯的终点。
这是伦纳德第二次与猛龙合作，早在2018-2019赛季，他就曾带领球队夺得总冠军，尽管那时并未选择留队。如今他再次回到多伦多，球迷们同样热烈欢迎这位曾为城市赢得首个总冠军的英雄。即使在未来的赛季中无法更进一步，他的球衣依然有机会在这里退役。
与此同时，步行者正式宣布与詹姆斯·约翰逊签署了一份训练营合同。约翰逊在上赛季的常规赛中仅仅出场12次，平均每场比赛仅有3.1分钟的上场时间，贡献微薄。步行者此次签约，意在为更衣室提供一位精神领袖，同时利用他的格斗背景来保护队友。他拥有跆拳道黑带二段的身份，家庭成员也以从事格斗活动闻名。
老鹰队则宣布与黄蜂队达成交易，出让希尔德、内姆哈德以及部分现金，以换取芬尼-史密斯。芬尼-史密斯在离开湖人后，与火箭签下了一份为期四年的合同，然而在今夏他被火箭交易，现又加入了老鹰，接下来的新赛季将是他证明自己的良机。此交易完成后，老鹰的阵容人数已达标，而黄蜂却已达到18人（正式合同只能有15份），这意味着在训练营开始前，黄蜂还需要裁掉三名球员。